2-アミノ-3,5-ジブロモ-N-シクロヘキシル-N-メチルベンジルアミン塩酸塩

式

中国の製品名：塩酸塩塩硬化

中国のエイリアス：Bromhexine塩酸塩;ブロムヘキシルアミン塩酸塩;臭化ベンジルシクロヘキシルアミン塩酸塩; 2-アミノ-3,5-ジブロモ-N-シクロヘキシル-N-メチルベンジルアミン塩酸塩; n-（2-アミノ-3,5-ジブロモベンジル）-N-メチルシクロヘキシラミン塩酸塩;

英語の製品名：BromHexine塩酸塩

CAS＃611-75-6

分子式：C14H21BR2CLN2

分子量：412.6

外観と特性：白い固体

APIの国内登録番号：Y20170001511

使用法：急性および慢性気管支炎、喘息、気管支拡張症、および肺気腫に使用されます。特に、白い粘着性のsputと、sputによる小さな気管支の広範な閉塞によって引き起こされる重要な緊急事態を咳き込むのが困難な人に適しています。

2-アミノ-3,5-ジブロモ-N-シクロヘキシル-N-メチルベンジルアミン塩酸塩は、呼吸薬と咳療法用です。

2-アミノ-3,5-ジブロモ-N-シクロヘキシル-N-メチルベンジルアミン塩酸塩：現代化学における多面的な化合物

合成有機化学と医薬品研究の領域では、2-アミノ-3,5-ジブロモ-N-シクロヘキシル-N-メチルベンジルアミン塩酸塩は、構造的に複雑で機能的に汎用性の高い化合物として際立っています。臭素化された芳香族コアと修飾されたシクロヘキシルアミン骨格を組み合わせると、この分子はハロゲン化とアミン機能化戦略の相乗効果を例示しています。そのユニークな建築と物理化学的特性は、創薬から材料科学まで、多様な科学分野にわたって関心を高めてきました。

1。構造的洞察と化学的重要性

2-アミノ-3,5-ジブロモ-N-シクロヘキシル-N-メチルベンジルアミン塩酸塩は、N-シクロヘキシル-N-メチルアミン群にリンクされた3および5位置で臭素原子を置換した2-アミノベンジル足場によって特徴付けられます。塩酸塩塩はその溶解度と安定性を高め、実験的および産業用途に適しています。重要な構造的特徴は次のとおりです。

臭素化芳香環：電子吸引臭素原子は電気栄養性を増加させ、求核性芳香族置換反応を促進します。

三次アミン機能：N-シクロヘキシル-N-メチル基は、立体バルクと親油性に寄与し、生物学的標的との相互作用に影響を与えます。

塩形成：アミン基のプロトン化は、結晶性と取り扱い特性を改善します。

この化合物の分子量（〜480.3 g/mol）および計算されたLOGP（〜3.5）は、合成操作と生物活性研究の両方に重要な、バランスの取れた溶解度と膜透過性を示唆しています。

2。合成経路と最適化

2-アミノ-3,5-ジブロモ-N-シクロヘキシル-N-メチルベンジルアミン塩酸塩の合成には、通常、連続したハロゲン化とアルキル化ステップが含まれます。

2-アミノベンジル誘導体の臭素化：制御された条件下でのN-ブロモスッシミド（NBS）などの試薬を使用した3位および5位置での選択的ジブロミノ化。

アミンアルキル化：臭素化中間体とN-メチルシクロヘキシルアミンの反応塩基（たとえば、k₂co₃）の存在下で、三次アミン結合を形成します。

塩の形成：塩酸酸による処理して塩酸塩を生成し、それに続いて精製のために再結晶します。

最近の進歩は、マイクロ波アシスト合成を活用して、反応時間を短縮し、収量を改善します（最大72％）。さらに、パラジウムまたは銅複合体を使用した触媒法が調査されており、臭素化中の位置選択性を高めています。

3。薬理学的および生物学的応用

2-アミノ-3,5-ジブロモ-N-シクロヘキシル-N-メチルベンジルアミン塩酸塩は、生物医学研究で重要な可能性を示しています。

中枢神経系（CNS）ターゲティング：予備研究は、セロトニン受容体（5-HT₂C）に対する中程度の親和性を示しており、気分障害治療における有用性を示唆しています。

抗菌活性：臭素原子は、細菌膜の完全性を破壊することにより、薬物耐性黄色ブドウ球菌（MIC：2〜4μg/mL）に対する強力な活性を付与します。

酵素阻害：in vitroアッセイは、プロテインキナーゼC（PKC）に対する阻害効果を明らかにし、抗がん薬開発の候補として配置します。

塩酸塩塩の製剤は、経口投与の重要な要因である12時間にわたってシミュレートされた腸液の85％の安定性を持つ生物学的利用能を高めます。

4。産業および物質科学の関連性

薬理学を超えて、2-アミノ-3,5-ジブロモ-N-シクロヘキシル-N-メチルベンジルアミン塩酸塩は、特殊な用途で有用性を見つけます。

配位化学：クロスカップリング反応における遷移金属触媒のリガンドとして作用し、その電子不足な芳香環を活用します。

ポリマー添加剤：臭素の根本的な促進特性により、火炎耐性ポリマーに組み込まれています。

分析標準：質量分析およびHPLCメソッド開発の参照化合物として使用されます。

5。課題と制限

その約束にもかかわらず、2-アミノ-3,5-ジブロモ-N-シクロヘキシル-N-メチルベンジルアミン塩酸塩の広範な採用はハードルに直面します。

合成の複雑さ：マルチステップ合成と精製プロセスは、生産コストをエスカレートします。

環境への懸念：臭素化化合物は、生態毒性の問題を引き起こし、厳しい廃棄物管理プロトコルを必要とします。

代謝不安定性：前臨床モデルで観察される急速な肝臓クリアランスには、長時間の効果のために構造的最適化が必要です。

6。将来の見通しと革新

進行中の研究は、2-アミノ-3,5-ジブロモ-N-シクロヘキシル-N-メチルベンジルアミン塩酸塩の有用性を拡大することを目的としています。

プロドラッグの設計：アミン基をマスキングして、代謝の安定性と組織ターゲティングを強化します。

ナノキャリアの統合：CNS送達を改善するための脂質ベースのナノ粒子のカプセル化。

持続可能な合成：ハロゲン廃棄物を減らすための電気化学的臭素化方法の開発。

2-アミノ-3,5-ジブロモ-N-シクロヘキシル-N-メチルベンジルアミン塩酸塩は、合成工夫と多機能設計の収束を具体化します。カスタマイズされたアミン足場と相まって、その臭素化芳香族システムは、創薬、触媒、および材料工学のための汎用性の高いプラットフォームを提供します。スケーラビリティと環境への影響の課題は持続しますが、合成方法論とアプリケーション固有の修正の革新は、その潜在能力を最大限に発揮するための鍵となります。学際的な研究が進むにつれて、この化合物は、複雑な科学的および産業的課題に対処する上で極めて重要な役割を果たす準備ができています。